Sinh ra tại Bologna, Gollini, 26 tuổi, trưởng thành từ học viện trẻ MU trước khi gia nhập Hellas Verona năm 2014. Sau 2 mùa thi đấu cho đại diện Italia với tổng cộng 30 lần ra sân, Gollini chuyển sang khoác áo Aston Villa ở mùa 2016/17, thi đấu cả thảy 20 lần tại Championship.
Sau đó, Gollini gia nhập Atalanta theo dạng mượn trong 2 mùa, trước khi được CLB mua đứt với giá 4,4 triệu euro vào hè 2018. Kể từ đó, thủ thành 26 tuổi đã ra sân 108 lần cho Atalanta trên mọi đấu trường, bao gồm 10 trận tại Champions League 2019/20 và 2020/21.
Mùa trước, Gollini chơi 32 trận cho Atalanta, góp công giúp đội bóng này về thứ 3 tại Serie A cũng như giành vị trí á quân Coppa Italia.
Ở cấp độ đội tuyển quốc gia, Gollini đã khoác áo tuyển Italia ở các cấp độ U18, U19, U20 và U21. Anh được gọi lên tuyển quốc gia và có trận ra mắt vào ngày 15/11/2019, trong chiến thắng 3-0 của Azzurri trước Bosnia ở vòng loại EURO 2020.
Như vậy, Tottenham đã có bản hợp đồng đầu tiên ở hè 2021, và Gollini được kỳ vọng sẽ là phương án dự phòng hiệu quả cho thủ thành giàu kinh nghiệm Hugo Lloris.